La rimpatriata tra vecchi amici dell'università prima di un matrimonio si trasforma in un incubo psicologico quando un ospite a sorpresa si presenta con una misteriosa valigia.

La vita di Wade Wilson, che ha ormai smesso di fare il mercenario in costume, non ha preso una bella piega. Negli ultimi anni la sua compagna l'ha lasciato e ora sta frequentando un altro uomo; al lavoro, come venditore di auto al fianco di Peter, gli affari arrancano; il colloquio per entrare negli Avengers è andato malissimo. Ciò nonostante Wade ha ancora i suoi amici intorno e, quando la TVA lo rapisce e gli comunica che la sua linea temporale sta per essere cancellata, ecco che Wade torna a mettere i panni di Deadpool e si lancia in una assurda impresa, per cui ha assolutamente bisogno di collaborare con una variante di Wolverine. Dopo diversi tentativi abortiti, trova un Logan depresso dai molti fallimenti e lo porta con sé per fermare la TVA, che però li esilia entrambi nel "vuoto", un'apocalittica dimensione dominata da Alioth (una grande tempesta dal volto di lupo) e da Cassandra Nova, la folle e potentissima gemella di Charles Xavier.

"Nel frattempo, in un altro universo...", Madame Web è la storia delle origini di una delle eroine più enigmatiche dei fumetti Marvel. Dakota Johnson interpreta la protagonista, Cassandra Webb, un paramedico di Manhattan con poteri di chiaroveggenza. Costretta a confrontarsi con alcune rivelazioni del suo passato, stringe un legame con tre giovani donne destinate a un futuro straordinario ma che dovranno sopravvivere a un presente pieno di minacce.

Un gruppo di amici quarantenni, insoddisfatti delle loro vite, decidono di tornare alla stazione sciistica dove avevano l'abitudine di andare a divertirsi quando erano giovani. Immersi nella Jacuzzi dell'albergo, e dopo svariati drink, i 4 si ritrovano improvvisamente indietro nel tempo nell'anno 1986!

In un futuro prossimo, viene istituita la Grand Lottery che prevede l'uccisione del vincitore prima del tramonto per rivendicarne il jackpot multimiliardario. Quando Katie Kim si ritrova per sbaglio con il biglietto vincente, unisce a malincuore le forze con Noel Cassidy, un agente che la protegge fino a farla arrivare viva al tramonto in cambio di una parte del premio.